ALCOOLI

1. Definiție

Alcoolii sunt substanţe organice care conţin în molecula lor grupa hidroxil (-OH) legată de un atom de carbon saturat. 

Poliolii conţin în molecula lor mai multe grupe hidroxil legate de atomi de carbon saturaţi, câte una la un atom de carbon.

2. Denumire

Denumirea alcoolilor se realizează după una din regulile:

a) denumirea hidrocarburii corespunzătoare + sufixul "-ol":

CH3-OH (metanol) 

CH3-CH2-OH (etanol)

b) indice de poziţie care indică poziţia grupei hidroxil în catenă + denumirea hidrocarburii corespunzătoare + prefixul care indică numărul grupelor hidroxil (di, tri, tetra, etc.) + sufixul "-ol":

   c) alcool + denumirea radicalului hidrocarbonat de care se leagă grupa hidroxil + sufixul "-ic":

CH3-OH (alcool metilic)

CH3-CH2-OH (alcool etilic)

Formula generală a alcoolilor aciclici monohidroxilici saturați: CnH2n+1OH sau CH2n+2O.

3. Clasificare

4. Izomeri

- Izomeri de catenă, apare la alcoolii cu n ≥ 4.

Exemplu: C₄H₁₀

										OH
										│
CH2 ─	CH2 ─	CH2 ─	CH3		CH2─	CH─	CH3		CH3─	C─	CH3
│					│	│				│
OH					OH	CH3				CH3

1-butanol (alcool n-butilic)

2-metil-1-propanol  (alcool izobutilic)

2-metil-2-propanol (alcool terțbutilic)

- Izomeri de poziție, apare la alcoolii cu n ≥ 3.

Exemplu: C₃H₈O 

CH2─	CH2─	CH3		CH3─	CH─	CH3
│					│
OH					OH

1-propanol (alcool propilic)

2-propanol (alcool izopropilic)

Exemplu: C₄H₁₀O

CH2─	CH2─	CH2─	CH3		CH3─	CH─	CH2─	CH3
│						│
OH						OH

1-butanol (alcool n-butilic)

2-butanol (alcool sec-butilic)

5. Proprietăţi fizice
Moleculele alcoolilor se caracterizează prin prezența legăturilor de hidrogen, reprezentate mai jos

Fiind cele mai puternice interacţiuni intermoleculare, legăturile de hidrogen determină puncte de topire şi de fierbere ridicate. Asa se explică de ce alcoolii au puncte de fierbere ridicate în comparaţie cu punctele de fierbere ale altor compuşi organici cu structuri asemănătoare lor. De exemplu, punctul de fierbere pentru CH3-OH este +64,7˚C, iar punctul de fierbere pentru CH3Cl este -23,7˚C.
La temperatură obişnuită, alcoolii inferiori sunt substanţe lichide.
Alcoolii inferiori sunt substanţe miscibile cu apa, adică se dizolvă în apă în orice proporţie, deoarece între moleculele lor şi moleculele apei se formează legături de hidrogen.
Solubilitatea alcoolilor în apă scade cu mărirea catenei şi creşte cu creşterea numărului de grupe hidroxil.
6. Proprietati chimice
1. Deshidratarea 2-butanolului, este reacția de eliminare a apei, în prezență de acid sulfuric la cald. Eliminarea apei respectă regula lui Zaițev: se elimină grupa hidroxil și hidrogenul de la atomul de carbon cel mai substituit (cel mai sărac).

CH3	─ CH ─	CH2 ─ CH3		→CH3─ CH = CH ─ CH3 + H2O
	│
	OH

2. Arderea metanolului (combustia)
Metanolul are putere calorică mare, de aceea poate fi folosit drept combustibil

CH3 – OH + 3/2O2 → CO2 + 2H2O

3. Fermentația acetică (oxidarea fermentativă) are loc în prezența oxigenului molecular din aer. Alcoolul etilic din vin este oxidat la acid acetic datorită unei enzime – bacterium aceti.   CH3 - CH2 – OH →CH3 – COOH + H2O 4. Oxidarea etanolului are loc în funcție de agentul oxidant folosit: Oxidarea blândă cu dicromat de potasiu în soluție de acid sulfuric, K2Cr2O7 /H2SO4. Etanolul este agent reducător, iar dicromatul de potasiu este agent oxidant. Se formeaz[ etanal, aldehidă cu miros de mere verzi. Reacția de oxidare a etanolului cu dicromat de potasiu în soluție de acid sulfuric stă la baza testului de alcoolemie.  CH3 – CH2 – OH + [O] → CH3 – C=O + H2O Oxidarea energică cu permanganat de potasiu în soluție de acid sulfuric, KMnO4 /H2SO4. CH3 – CH2 – OH + 2[O] → CH3 – COOH + H2O Se formează acid etanoic (acetic), cu miros înțepător, de oțet. Etanolul este agent reducător, iar permanganatul de potasiu este agent oxidant. Culoarea violetă dată de ionul permanganat MnO4- devine aproape incoloră, datorită ionului Mn2+ din MnSO4. Metanolul sau alcoolul metilic (CH3-OH)  - este un lichid incolor, volatil, cu miros specific, miscibil cu apa.  -  este toxic pentru organismul uman: consumat în cantităţi mici provoacă orbirea, iar consumat în cantităţi mari provoacă moartea, doza letală fiind de 0,15 g/kg corp.  - este utilizat ca dizolvant pentru grăsimi, lacuri şi vopsele, la fabricarea aldehidei formice folosite în cantităţi mari la obţinerea unor materiale sintetice sau coloranţi.  Etanolul sau alcoolul etilic (CH3-CH2-OH)  - este un lichid incolor, cu gust arzător şi miros specific, miscibil cu apa. - este cunoscut, apreciat şi preparat din cele mai vechi timpuri.  - sucurile dulci din fructe sub acțiunea microorganismelor din drojdia de bere, conducând al alcool etilic. C6H12O6 → 2CH3 – CH2 – OH + 2CO2↑ Procesul descris de reacția de mai sus se numește fermentație alcoolică. Glicerina (sau 1,2,3-propantriol sau glicerol)  - este un lichid cu consistenţă siropoasă, incolor, inodor, cu gust dulce şi solubil în apă. Industrial, se obţine din propenă. - este folosită ca dizolvant în cosmetică, în medicină, la fabricarea săpunurilor, la prepararea lichidelor antigel, la fabricarea unor răşini sintetice etc.  O utilizare importantă a glicerinei este ca materie primă pentru obţinerea dinamitei. Prin esterificarea glicerinei cu acid azotic se obţine trinitratul de glicerină, numit impropriu şi nitroglicerină.