Acizii carboxilici sunt compuși organici care conțin în moleculă grupa funcțională trivalentă carboxil, - COOH.
Denumire, formule de structură
Denumire, formule de structură
ex. HCOOH acid metanoic (acid formic)
Acizii carboxilici se denumesc astfel: termenul acid + numele hidrocarburii din catena de bază + sufixul -OIC.
Catena de bază se numerotează începând cu atomul de carbon al grupării -COOH căruia îi dăm cifra 1. Se alege catena liniară cea mai lungă care conține gruparea -COOH și legăturile duble sau triple.
ex. HOOC-COOH acid etandioic (acid oxalic)
Pentru denumirea acizilor dicarboxilici se folosește sufixul -DIOIC. Catenele acizilor dicarboxilici se numerotează astfel încât ramificațiile să aibă cei mai mici indici de poziție.
Clasificarea. După numărul grupărilor carboxil:
*Acizi monocarboxilici
Acid metanoic (acid formic) H─ COOH
Acid etanoic (acid acetic) CH3 ─ COOH
Acid propanoic (acid propionic) CH3─ CH2 ─ COOH
*Acizi dicarboxilici saturați
Acid etandioic (acid oxalic) HOOC ─ COOH
Acid propandioic (acid malonic) HOOC ─ CH2 ─ COOH
b. După natura radicalului de hidrocarbură
* Acizi saturați
Acid etanoic (acid acetic) CH3 ─ COOH
*Acizi nesaturați
Acid propenoic (acid acrilic) CH2 = CH─ COOH
Acid butendioic (maleic- forma cis, fumaric- forma trans) HOOC-CH=CH-COOH
*Acizi aromatici
Acid benzencarboxilic (acid benzoic) C6H5 ─ COOH
Acid 1,2-benzendicarboxilic (acid orto-ftalic) HOOC - C6H4 - COOH
Formula generală a acizilor alifatici monocarboxilici saturați:
CnH2n+1COOH sau CnH2nO2
Proprietăţi fizice
Diferența de electronegativitate dintre atomii de C, O și H, ce intră în componența grupei carboxil, determină polarizarea grupelor carboxil (acizii au molecule polare).
»Stare de agregare
Acizii inferiori sunt lichizi, iar cei superiori și aromatici sunt solizi.
»Puncte de topire și fierbere
Acizii carboxilici au temperaturi de fierbere și topire mai ridicate decât ale unor compuși organici cu același număr de atomi de carbon, deoarece între moleculele polare ale acizilor se stabilesc legături de hidrogen puternice, rezultând asociații numite dimeri.
Ex: p.f.CH3─OH < p.f.HCOOH sau p.f.CH3─ CH2─OH < p.f.CH3─COOH
+65ºC +100,5ºC +78ºC +118 ºC
Temperaturile de fierbere și topire cresc cu masele moleculare.
» Solubilitatea
Acizii carboxilici inferiori sunt solubili în apă, deoarece între grupele carboxil polare și moleculele de apă se stabilesc legături de hidrogen.
Solubilitatea în apă scade cu creșterea numărului de atomi de carbon (masa moleculară).
Diferența de electronegativitate dintre atomii de C, O și H, ce intră în componența grupei carboxil, determină polarizarea grupelor carboxil (acizii au molecule polare).
»Stare de agregare
Acizii inferiori sunt lichizi, iar cei superiori și aromatici sunt solizi.
»Puncte de topire și fierbere
Acizii carboxilici au temperaturi de fierbere și topire mai ridicate decât ale unor compuși organici cu același număr de atomi de carbon, deoarece între moleculele polare ale acizilor se stabilesc legături de hidrogen puternice, rezultând asociații numite dimeri.
Ex: p.f.CH3─OH < p.f.HCOOH sau p.f.CH3─ CH2─OH < p.f.CH3─COOH
+65ºC +100,5ºC +78ºC +118 ºC
Temperaturile de fierbere și topire cresc cu masele moleculare.
» Solubilitatea
Acizii carboxilici inferiori sunt solubili în apă, deoarece între grupele carboxil polare și moleculele de apă se stabilesc legături de hidrogen.
Solubilitatea în apă scade cu creșterea numărului de atomi de carbon (masa moleculară).
Proprietăți chimice
Caracterul acid este proprietatea acizilor de a ceda protoni ( H+ ) din grupa carboxil.
Caracterul acid este proprietatea acizilor de a ceda protoni ( H+ ) din grupa carboxil.
Este determinat de polarizarea grupei carboxil.
Se manifestă în reacțiile cu apa, metalele active, oxizi metalici, hidroxizi și săruri ale unor acizi mai slabi (carbonați, fenoxizi, alcoxizi, etc.).
1. Ionizarea acizilor are loc la dizolvarea acizilor în apă.
Este o reacție reversibilă, deoarece acizii carboxilici sunt acizi slabi.
Este o reacție reversibilă, deoarece acizii carboxilici sunt acizi slabi.
Soluțiile obținute au caracter acid, colorează soluțiile de indicatori: înroșesc turnesolul și metiloranjul.
CH3─COOH + H2O ⇌ CH3- COO- + H3O+
acid etanoic ion etanoat ion hidroniu
(ac. acetic) (ion acetat)
2. Reacția cu metalele active (situate înaintea hidrogenului în seria de activitate Beketov – Volta), conduce la sarea corespunzătoare și hidrogen.
Reacționează metalele: Na, K (monovalente), Ca, Mg, Ba, Zn (divalente), Al (trivalent);
!!!Nu reacționează metalele: Cu, Hg, Ag, Au.
CH3─COOH + Na → CH3- COO- Na+ + 1/2 H2↑
2. Reacția cu metalele active (situate înaintea hidrogenului în seria de activitate Beketov – Volta), conduce la sarea corespunzătoare și hidrogen.
Reacționează metalele: Na, K (monovalente), Ca, Mg, Ba, Zn (divalente), Al (trivalent);
!!!Nu reacționează metalele: Cu, Hg, Ag, Au.
CH3─COOH + Na → CH3- COO- Na+ + 1/2 H2↑
acid etanoic etanoat de sodiu
(acid acetic) (acetat de sodiu)
2CH3─COOH + Mg → (CH3─COO)2Mg + H2↑
3CH3─COOH + Al → (CH3─COO)3Al + 3/2 H2↑
3. Reacția cu oxizi metalici, conduce la sarea corespunzătoare și apă.
2CH3─COOH+ CaO → (CH3─COO)2Ca+ H2O
(acid acetic) (acetat de sodiu)
2CH3─COOH + Mg → (CH3─COO)2Mg + H2↑
3CH3─COOH + Al → (CH3─COO)3Al + 3/2 H2↑
3. Reacția cu oxizi metalici, conduce la sarea corespunzătoare și apă.
2CH3─COOH+ CaO → (CH3─COO)2Ca+ H2O
etanoat de calciu (acetat de calciu)
4. Reacția cu hidroxizi (baze) este reacție de neutralizare, conduce la sare și
apă.
4. Reacția cu hidroxizi (baze) este reacție de neutralizare, conduce la sare și
apă.
Reacția de neutralizare se realizează prin operația de titrare, în prezența unui indicator.
Exemplu: fenolftaleina este colorată roșu-carmin în mediu bazic și incoloră în mediu acid și neutru.
CH3─COOH + KOH → CH3- COO- K+ + H2O
acetat de potasiu
Acizii dicarboxilici pot reacționa cu ambele grupe carboxil.
HOOC─CH2─COOH + 2NaOH → +Na-OOC─CH2- COO- Na+ + 2H2O
Exemplu: fenolftaleina este colorată roșu-carmin în mediu bazic și incoloră în mediu acid și neutru.
CH3─COOH + KOH → CH3- COO- K+ + H2O
acetat de potasiu
Acizii dicarboxilici pot reacționa cu ambele grupe carboxil.
HOOC─CH2─COOH + 2NaOH → +Na-OOC─CH2- COO- Na+ + 2H2O
ac. malonic malonat de disodiu
5. Reacția cu carbonații conduce la sarea corespunzătoare, apă și dioxid de
carbon.
5. Reacția cu carbonații conduce la sarea corespunzătoare, apă și dioxid de
carbon.
Acizii carboxilici deplasează acizii slabi, exemplu acidul carbonic, din sărurile lor.
Este reacția de recunoaștere a acizilor carboxilici, are loc cu efervescență datorită degajării dioxidului de carbon.
CH3─COOH + NaHCO3 → CH3- COO- Na+ + H2O + CO2↑
carbonat acid de sodiu
(bicarbonat de sodiu,
hidrogenocarbonat de sodiu)
2CH3─COOH+ CaCO3 → (CH3─COO)2Ca+ H2O + CO2↑
Este reacția de recunoaștere a acizilor carboxilici, are loc cu efervescență datorită degajării dioxidului de carbon.
CH3─COOH + NaHCO3 → CH3- COO- Na+ + H2O + CO2↑
carbonat acid de sodiu
(bicarbonat de sodiu,
hidrogenocarbonat de sodiu)
2CH3─COOH+ CaCO3 → (CH3─COO)2Ca+ H2O + CO2↑
6. Reacția de esterificare este reacția dintre un acid și un alcool cu formare de
ester și apă.
Este o reacție reversibilă și are loc la încălzire în prezența unui acid tare (HCl, H2SO4).ester și apă.
Mecanismul reacției arată că apa formată în reacție provine din grupa hidroxil (–OH) din acid și hidrogenul din alcool.
La esterificarea unui acid cu un alcool având oxigen marcat cu izotopul 18O, esterul format conține oxigenul marcat. Astfel, s-a dovedit că eliminarea apei se face între grupa hidroxil a acidului și atomul de hidrogen din grupa hidroxil a alcoolului.
La esterificarea unui acid cu un alcool având oxigen marcat cu izotopul 18O, esterul format conține oxigenul marcat. Astfel, s-a dovedit că eliminarea apei se face între grupa hidroxil a acidului și atomul de hidrogen din grupa hidroxil a alcoolului.
Esterii sunt substanțe cu miros plăcut care contribuie la aroma fructelor și parfumul florilor. Se găsesc în natură sub formă de grăsimi și uleiuri. Sunt insolubili în apă, dar solubili în solvenți organici.
Esterii sunt izomeri de funcțiune cu acizii carboxilici, au aceeași formulă moleculară.
Formulă generală a monoesterilor alifatici saturați este aceeași cu cea a acizilor alifatici monocarboxilici saturați CnH2nO2.
UtilizăriEsterii sunt izomeri de funcțiune cu acizii carboxilici, au aceeași formulă moleculară.
Formulă generală a monoesterilor alifatici saturați este aceeași cu cea a acizilor alifatici monocarboxilici saturați CnH2nO2.
Acid acetic se folosește în :
- industria textilă ca mordant;
- tăbăcărie pentru decalcifierea pieilor;
- alimentație ca oțet (3-9%), la obținerea aspirinei, a mătăsii acetat, a adezivilor.
Niciun comentariu:
Trimiteți un comentariu