ALCHENE - probleme

1. O probă cu masa de 2.1 g alchenă consuma la oxidare 100 mL solutie neutră de KMnO4 de concentrație 0,2 M.
a. Determinați formula moleculara a alchenei.
b. Identificați izomerul care consuma la oxidarea cu solutie acidă de KMnO4 cel mai mic volum de solutie oxidanta.

REZOLVARE:

m= 2,1 g alchena CnH2n
V=100 mL KMnO4= 0,1 L
cm = 0,2 M
a. Fm=?
b. Izomerul?

a. Cm= n/Vs ---》n=0,1 • 0,2= 0,02 moli KMnO4

 2 moli                                                          3 moli
2KMnO4 + H2O ------>2KOH + 2MnO2 + 3[O]
0,02 moli                                                      x moli

x= 0,03 moli [O]

1mol CnH2n......14n g.............1 mol [O]
                           2,1 g...............0,03 moli [O]
14n=70 g--》n=5--》Fm=C5H10

b. Cu cât atomul de C al legaturii =;este mai substituit cu atât se consuma prin oxidarea energica o cantitate mai mica de [O], respectiv de KMnO4.

CH3 - CH=C-CH3 + 3 [O]------> CH3 - COOH + O=C - CH3
                  |                                                                                 |
                 CH3                                                                          CH3
2-metil-2-butena

2. Prin hidrogenarea a 2,24 L (c.n.) de alchena A se obtin 3 g de alcan B.
a. Identificați alchena.
b. Determinați masa de solutie de Br2, de concentrație 4%, ce este decolorata de 5,6 g de alchena A.
c. Determinați volumul de aer c.n. cu 20%O2 procente de volum necesar arderii a unui amestec echimolecular de A si B cu masa de 290 g.

REZOLVARE:
V=2,24 L c.n., CnH2n (A)--》0,1 moli CnH2n
m = 3 g , CnH2n+2 (B)
a. Fm=?
b. ms =? (Br2) c=4%
     m=5,6 g A
c. Vaer=?
 nA=nB= n ( amestec echimolecular)
 m=290 g
a.
1 mol                               14n+2
CnH2n    +    H2    ---->   CnH2n+2
0,1 moli                           3 g

14n+2= 30--》n=2 --》A: C2H4  
                                       B: C2H6
b.  
          28 g          180 g
   CH2 = CH2 + Br2 ------> CH2  - CH2  
            5,6 g          x g

x = 36 g Br2 = md
c= md • 100/ms ---》ms= 36•100/4 --》ms= 900 g solutie Br2
c.
    1 mol       3 moli
     C2H4    +  3 O2      -------‐-----> 2CO2 + 2H2O + Q
     5 moli      x moli
                               x = 15 moli  O2 
    1 mol       7/2 moli 
     C2H6    +   7/2O2    -------------> 2CO2 + 3H2O + Q
     5 moli       y moli
                                        y = 17,5 moli  O2 
nA=nB= n ( amestec echimolecular)
mamestec= mA + mB = n•MA + n•MB = n•28+n•30= 58n
58n=290 --》n=5 moli

x+y = 15+17,5= 32,5 moli  O2 
VO2 = 32,5•22,4 = 728 L
Vaer = 5• VO2 = 5 • 728 = 3640 L aer

ALCHENE - proprietăți chimice, utilizări.

Reacțiile caracteristice ale alchenelor sunt reacții de adiție la legătura dublă C = C șireacții de substituție ale atomilor de hidrogen din poziția alilică.
Legatura dubla este o grupă funcțională pentru ca reprezinta un centru al reactivitatii realizat prin polarizarea legăturii π.
Reactii specifice legăturii duble:

• Aditie;
• Oxidare;
• Polimerizare.

Reactii comune cu alcanii:

• Substitutie;
• Ardere.

I.Reacția de adiție, este caracteristică alchenelor (hidrocarburilor nesaturate); se scindează legătura pi π si se formeaza cate o nouă legătură σ La fiecare atom de carbon participant la legătura =.
1. Adiția hidrogenului (hidrogenarea) în prezența catalizatorilor, metale fin divizate Ni, Pt, Pd, la temperatură 80-180ºC, presiune 200 atm, conduce la alcani.
Bilanțul energetic global al reactiei este exoterm.
                                           Ni
CH2 = CH-CH3 + H2 --------------> CH3-CH2-CH3
 propena                                            propan
Ecuația generală a reacției:
        CnH2n + H2 ---------->CnH2n +2
Aditia H2 are loc în sistem eterogen: H2 este gaz , alchenele gaze sau soluții iar catalizatorul este solid.

2. Adiția halogenilor, X2 (Cl2 , Br2 , I2) în prezența unui solvent inert CCl4 conduce la compuși dihalogenați vicinali.
Cu Cl2 si Br2 aditia are loc direct.
Reacția are loc într-un solvent inert (CCl4, CH2Cl2, CS2).
Aditia Cl2 si Br2 este instantanee si cantitativă și se foloseste pentru recunoașterea (identificarea) alchenelor si pentru determinarea lor cantitativa (dozarea alchenelor).
                                    CCl4
CH2 = CH2 + Cl2 ---------‐---->CH2 ─ CH2
 etena                                         │        │
                                                    Cl       Cl
                                              1,2-dicloroetan

                                         CCl4
CH2 = CH-CH3 + Br2 ----------->CH2-CH-CH3
                        Brun roscat         │      │
                                                      Br     Br
                                           1,2-dibromopropan
Ecuația generală a reacției:
CnH2n + X2 ---------> CnH2nX2
 Alchenele decolorează apa de brom.Numele de olefine se datorează proprietății lor de a se transforma prin halogenare în compusi saturati cu aspect uleios.

3. Adiția hidracizilor HX (HCl, HBr, HI) conduce la derivați monohalogenați saturați.
Ușurința de adiție este: HI > HBr > HCl.
Aditia HCl necesita, de obicei, prezența unui catalizator (HgCl2, FeCl3).
a) la alchene simetrice adiția este neorientată
CH2 = CH2 + HCl ----------> CH3-CH2-Cl
 etena                                     cloroetan
                                             (clorură de etil)
CH3-CH=CH2+HCl--->CH3-CH-CH3
       propena                          │
                                                Cl
                                       2-cloropropan
b) la alchene nesimetrice adiția este orientată (regioselectiva) conform regulii lui Markovnikov: atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează la atomul de carbon din legătura dublă, care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen (mai bogat), iar halogenul la atomul de carbon din legătura dublă cu număr mai mic de atomi de hidrogen (mai sărac).
CH2=CH-CH3 + HBr ----->CH3-CH-CH3
 propena                                      │
                                                      Br
                                          2-bromopropan
                                    (bromură de izopropil)
Ecuația generală a reacției:
CnH2n + HX ----------> CnH2n + 1X
Aditia HBr la alchene în prezența de peroxizi este o aditie anti Markovnikov. Ceilalți hidracizi (HCl, HI) nu dau reactii anti Markovnikov.

4. Adiția apei în prezența acidului sulfuric concentrat, conduce la alcooli.
                                   H2SO4
CH2 = CH2 + HOH ---------->CH3-CH2-OH
     etenă                              etanol (alcool etilic)

                                       H2SO4
CH2=CH-CH3 + HOH ---------->CH3-CH-CH3
 propena                                              │
                                                             OH
                                                        2-propanol
Etena necesita o solutie de concentrație 98% de acid sulfuric. Alchenele care conțin în molecula atomi de C dublu legați tertiari sau cuaternari reactioneaza în prezența de acid sulfuric 60%.
                                                          +H-OH
CH2=CH2+HOSO3H-->CH3-CH2------------>CH3-CH2-OH
                                                 |        -H2SO4
                                                OSO3H
Ecuația generală a reacției:
CnH2n + HOH -----------> CnH2n +1OH
                                         (CnH2n + 2O)
https://ro.m.wikipedia.org/wiki/Alchenă

ALCHENE-definitie, denumire, structură, izomeri, proprietăți fizice.

1. Definiţie

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin în moleculă o legătură dublă >C=C<, restul legăturilor fiind simple.

Formula generală: CnH2n

Toate alchenele au aceeași formula procentuală: 85,71%C si 14,28%H si NE=1.

Denumirea veche (dar încă folosită) este de olefine şi provine de la cuvintele latineşti oleum faciens însemnând “făcătoare de ulei”, datorită faptului că etena, cel mai simplu reprezentant al clasei, formează prin reacţie cu clorul un produs uleios, dicloroetanul.

Din punct de vedere al naturii catenei, alchenele pot fi aciciclice, cu formulă moleculară CnH2n (cu nesaturarea echivalentă 1), sau ciclice, având formula moleculară CnH2n-2 (cu nesaturarea echivalentă 2). 

Alchenele aciclice, la fel ca şi alcanii, pot avea catene liniare sau ramificate.

2. Denumire

Atât alchenele aciclice, cât şi cele ciclice, formează serii omoloage, fiecare termen diferind de vecinii săi printr-o grupă –CH2– (grupă metilenică).  

Denumirea alchenelor şi a cicloalchenelor se formează

* din numele alcanului/cicloalcanului corespunzător, la care se înlocuieşte sufixul –an cu –enă. Uneori mai poate fi întâlnit şi sufixul – ilenă.  

* poziţia dublei legături este precizată prin cifre, care indică numărul primului atom de carbon implicat în dubla legătură; numerotarea catenei începe de la capătul cel mai apropiat de legătura dublă, astfel încât atomul  de carbon respectiv să primească cel mai mic număr posibil.

Trebuie să remarcăm că seria alchenelor începe de la n=2.

n=2, C2H4,  H2C═CH2    etenă

n=3, C3H6,  CH3─CH═CH2   propenă

n=4, C4H8, CH3─CH2─CH═CH2   butenă

La alchenele cu mai mult de trei atomi de carbon, se denumeşte atomul purtător al dublei legături:

CH2═CH─CH2─CH3  (1- butena)

CH3─CH═CH─CH3 (2-butena)

La o catenă ramificată, se precizează atât poziţia dublei legături cât şi poziţia ramificaţiei, folosind indici numerici, alegându-se situaţia în care indicele care arată poziţia dublei legături să fie minim. 

 1         2     3        4

CH2 = C - CH2 - CH3       2-metil-1-butenă

            |

           CH3

3. Structură 

Legătura dublă este formată dintr-o legătură σ și o legătură π. Atomul de carbon implicat într-o legătură dublă formează trei legături σ coplanare cu  unghiuri de 120º între ele. 

Planul legăturii π este perpendicular pe planul legăturii σ, ceea ce produce împiedicarea rotației libere a atomilor de carbon în jurul legăturii duble și  apariția izomerilor geometrici. 

Lungimea legăturii duble între atomii de carbon este 1,33Å.

Legătura π este mai slabă decât legătura σ, ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor.

4. Izomeri 

a) Izomerie de catenă este determinată de poziția diferită a atomilor de carbon în  catenă (ramificarea catenei) și apare de la n=4 . 

Exemplu:

CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3   1-butena

CH2 = C ─ CH3     2-metil-propena(izobutena) 

           │ 

            CH3

b) Izomeria de poziție este determinată de poziția legăturii duble în catenă și apare de la n=4 . 

Exemplu: C4H8 are 2 izomeri de poziție

CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3      1-butena

CH3 ─ CH = CH ─ CH3         2-butena

C5H10 are 2 izomeri de poziție

CH2 = CH ─ CH2 ─ CH2─CH3        1-pentena

CH3 ─ CH= CH─ CH2─CH3             2-pentena

C6H12 are 3 izomeri de poziție: 1-hexena, 2-hexena, 3-hexena.

5. Proprietăţi fizice

Moleculele alchenelor sunt nepolare sau slab polare și între ele se exercită interacțiuni slabe de tip van der Waals. 

Starea de agregare

În condiții standard alchenele C2-C4 sunt gazoase, C5-C17 sunt lichide, iar de la C18 sunt solide. 

Puncte de topire și fierbere

Sunt ușor mai coborâte decât ale alcanilor cu același număr de atomi de carbon. Punctele de fierbere și topire cresc cu masa moleculară și scad cu ramificarea catenei. În general, izomerii cis au puncte de fierbere mai ridicate decât izomerii trans, dar puncte de topire mai scăzute decât trans. 

P.t. cis < trans datorită simetriei moleculare

P.f. cis > trans datorită momentului de dipol ≠ 0

Solubilitatea

Alchenele se dizolvă în solvenți nepolari (benzen, toluen,cloroform, tetraclorură de carbon) deoarece au molecule nepolare. 

Alchenele nu se dizolvă în apă deoarece apa este solvent polar.

Alcani - proprietăți chimice

Deşi în prezent sunt cunoscute numeroase reacţii ale alcanilor, unele dintre acestea deosebit de interesante şi utile, hidrocarburile saturate sunt încă privite ca substanţe cu o reactivitate chimică scăzută.
În funcţie de natura legăturilor care se rup:
- cu ruperea legăturii C−H ;
- cu ruperea legăturii C−C.
Printre cele mai uzuale reacţii ale alcanilor se numără:
a) descompunerea termică – decurge atât cu ruperea legăturilor C−C, cât şi cu ruperea legăturilor C−H;
b) oxidările;
c) substituţiile: halogenarea, nitrarea.

a) Descompunerea termică a alcanilor
Deşi alcanii prezintă stabilitate termică ridicată (de exemplu, metanul este stabil până la 800°C), hidrocarburile saturate cu mai mulţi atomi de carbon suferă prin încălzire la temperaturi cuprinse între 400°C şi 650°C reacţii de cracare (cu ruperi de legăturii C-C) şi/sau reacţii de dehidrogenare (cu ruperi de legături C-H).
Din alcanii superiori se obţin astfel alcani inferiori şi alchene cu număr mai mic de atomi de carbon.
La temperaturi de peste 650°C au loc reacţii de piroliză.
Spre exemplu, n-butanul se descompune termic după următoarea schemă de reacţii:

Una dintre reacţiile importante ale metanului este piroliza, la temperaturi mai mari de 1200°C, când se formează acetilenă.

Ca produs secundar se obţine carbon elementar, foarte fin divizat, numit “negru de fum”. Detalii importante ale acestei reacţii vor fi prezentate la capitolul “Alchine”.

b) Oxidarea 

Oxidarea compuşilor organici poate fi: - completă (numită ardere), conducând la CO2 şi H2O şi generând o cantitate mare de căldură - incompletă (numită simplu “oxidare”), în urma căreia rezultă compuşi organici oxigenaţi (cu grupe funcţionale ce conţin oxigen). 

Dintre reacţiile de oxidare a hidrocarburilor saturate, cea mai importantă din punct de vedere practic este oxidarea totală (arderea sau combustia). Căldura de ardere mare ce se degajă stă de altfel la baza utilizării alcanilor drept combustibili.

CnH2n+2 + (3n+1/2)O2 =nCO2 + (n+1)H2O + Q

Metanul, amestecul de propan şi butan, butanul, benzinele, gazele naturale etc. sunt folosite pentru generarea energiei termice folosite la încălzirea locuinţelor sau necesare producţiei de electricitate destinată acţionării motoarelor cu combustie internă ş.a.m.d.; în trecut, gazul lampant şi apoi gazul metan au fost folosite la iluminatul încăperilor şi al celui stradal. 

Pe de altă parte însă, şi produşii de reacţie merită atenţie, dar în sens negativ, întrucât cantităţile extrem de mari de CO2 produse la scară planetară contribuie considerabil la efectul de seră ce are drept rezultat fenomenul de încălzire globală.

Dintre alcani, cel mai interesant din punct de vedere al comportării în reacţia de oxidare este metanul. Acesta, în condiţii diferite de reacţie, conduce la produşi deosebit de utili pentru sinteze organice sau pentru practica tehnologică. Alcanii superiori, prin oxidare cu aer (în prezenţa catalizatorului de tip naftenat de cobalt), conduc la amestecuri de acizi carboxilici (R- COOH), cu catene de lungimi diferite, utilizaţi la fabricarea săpunurilor. Faţă de agenţii oxidanţi de tipul bicromat sau permanganat de potasiu, hidrocarburile saturate sunt inerte.

Autoxidarea reprezintă reacţia hidrocarburilor saturate cu oxigenul atmosferic, la cald, în prezenţa unor cantităţi mici de substanţe generatoare de radicali liberi, numite promotori. Produşii primari ai reacţiei de autoxidare sunt hidroperoxizii, R-O-O-H. Aceştia la rândul lor sunt generatori de radicali liberi, şi, ca produşi finali, de compuşi oxigenaţi (alcooli, compuşi carbonilici şi carboxilici).

c) Reacţii de substituţie 
Acest tip de reacţii este caracteristic hidrocarburilor saturate şi în general compuşilor organici ce conţin în moleculă numai legături simple (σ).
Reacţiile de substituţie ale alcanilor sunt acele reacţii în care unul sau mai mulţi atomi de hidrogen sunt înlocuiţi cu unul sau mai mulţi atomi ori grupări de atomi.
Cea mai cunoscută reacţie de substituţie a alcanilor este halogenarea (înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu atom(i) de halogen), în urma căreia se obţin derivaţi halogenaţi (mono- sau polihalogenaţi). Dintre halogeni, cel mai mult sunt utilizaţi clorul şi bromul - fluorul este foarte reactiv, reacţionând exoterm şi neselectiv, în timp ce iodul reacţionează lent şi este, pe de altă parte, şi foarte scump.
Reacţiile de clorurare şi bromurare au loc fie fotochimic (sub influenţa radiaţiilor luminoase), fie termic (la temperaturi de peste 100°C), eventual în prezenţa unor promotori sau iniţiatori. Să luăm spre exemplu reacţia de clorurare. În cazul metanului se obţine un amestec de patru produşi de reacţie: clorura de metil, CH3Cl, clorura de metilen, CH2Cl2, cloroformul, CHCl3, şi tetraclorura de carbon, CCl4. Aceşti derivaţi halogenaţi sunt utilizaţi în principal ca solvenţi.

Deşi mecanismul reacţiilor de clorurare şi bromurare este identic iar natura produşilor de reacţie este similară, cei doi halogeni prezintă diferenţe de comportament: bromul este mai puţin reactiv decât clorul, având ca urmare o selectivitate mai mare, în timp ce clorul, mai reactiv, este mai puţin selectiv (nu atacă într-un mod preferenţial o anumiţă poziţie din moleculă).
Această diferenţă de comportament este vizibilă, spre exemplu, în cazul halogenării propanului:

În general ordinea de substituire a atomilor de hidrogen din molecula unui alcan este:
Hterţiar > Hsecundar > Hprimar. 

d) Reacţii de izomerizare
Existenţa acestor reacţii de tip ionic în clasa alcanilor a fost demonstrată pentru prima dată de savantul român C.D. Neniţescu şi colaboratorii săi (1933).
Reacţia de izomerizare reprezintă transformarea reversibilă a alcanilor liniari (n-alcanilor) în izoalcanii izomeri. Aceasta conduce, la echilibru, la un amestec de hidrocarburi izomere cu o compoziţie determinată de stabilitatea termodinamică a izomerilor.
Catalizatorul clasic este clorura de aluminiu umedă, temperatura de lucru fiind sub 100°C, dar se pot folosi şi silicaţi de aluminiu (zeoliţi), la temperaturi mai ridicate (250-300°C).
Spre exemplu, la izomerizarea butanului se obţine un amestec de butan şi izobutan în procente de aproximativ 20%, respectiv 80%.

Această reacţie prezintă importanţă practică întrucât izobutanul este folosit la obţinerea izooctanului (2,2,4-trimetilpentan), aditiv în benzine pentru creşterea cifrei octanice.

Importanţă şi utilizări 

În afară de utilizările alcanilor drept combustibili gazoşi sau lichizi, ori ca solvenţi, există numeroase alte aplicaţii ale acestor hidrocarburi atât în industriile farmaceutică şi cosmetică, cât şi în alte ramuri industriale.
Spre exemplu, parafina şi vaselina au largi întrebuinţări în diverse domenii.
Parafina este denumirea unor amestecuri de hidrocarburi saturate cu diferite consistenţe (există parafine solide şi parafine lichide, în funcţie de compoziţia în alcani) folosite ca adaos în creme şi uleiuri (pentru industriile cosmetică şi farmaceutică) sau la confecţionarea lumânărilor.
Vaselina este un produs semisolid (amestec de alcani lichizi şi solizi cu masă moleculară mare), mai pur (vaselină albă) sau impurificat cu alcani cu masă mare (vaselină galbenă), având o structură de gel.
Cea pură poate fi folosită în industria farmaceutică, în timp ce vaselina galbenă este larg folosită în mecanică, ca lubrifiant sau antigripant. În natură există numeroşi compuşi cu inel cicloalcanic.
Astfel, în petrol există aşa-numiţii acizi naftenici, în fapt acizi carboxilici cu inel ciclopentanic; în materialele vegetale este larg răspândită o importantă clasă de compuşi naturali numiţi terpeni - aceştia sunt hidrocarburi cu formula moleculară (C5H8)n în structura cărora se găsesc numeroase inele ciclohexanice, dar şi de alte mărimi (inclusiv cicluri mici, de 4 atomi de carbon).
O altă clasă importantă de compuşi naturali cu acţiune biologică o reprezintă steridele substanţe din clasa lipidelor ce conţin steroli, constituente importante ale grăsimilor animale; dintre steroli pot fi menţionaţi colesterolul şi derivaţii săi.
Sterolii au în structură patru cicluri condensate: trei inele ciclohexanice şi unul ciclopentanic. Unii steroli au rol de hormoni, în timp ce alte substanţe cu schelet sterolic sunt vitamine (de exemplu vitamina D).

Izoalcani

La denumirea alcanilor ramificaţi (dar şi a celorlaltor clase de compuşi organici) trebuie menţionate şi numele catenelor laterale (ale radicalilor organici ce constituie ramificaţiile).
Radicalii sunt resturi de hidrocarburi din care lipsesc unul sau mai mulţi atomi de hidrogen.
Radicalii saturaţi în care există o singură valenţă liberă (sau nesatisfăcută) la unul dintre atomii de carbon se numesc alchil; aceştia sunt radicali monovalenţi. Denumirea lor se formează prin înlocuirea sufixului -an din alcan, cu –il, semnificând alchil.
Radicalii având două valenţe libere (radicali bivalenţi) se numesc alchilen (când valenţele libere se află la atomi de carbon diferiţi) sau alchiliden (în acest caz ambele valenţe libere aparţin aceluiaşi atom), iar cei cu trei valenţe libere la acelaşi atom de carbon (radicali trivalenţi), se denumesc prin alchilidin (sau alchin, după o denumire mai veche).
De asemenea, mai trebuie precizat faptul că în situaţiile în care valenţa liberă nu se află la atomul de carbon terminal (la unul dintre capetele catenei), trebuie indicat, cu ajutorul unui prefix suplimentar sau printr-o cifră, tipul (primar, secundar sau terţiar) sau poziţia atomului de carbon căruia îi lipseşte valenţa.

De multe ori, pentru radicalii alchil inferiori se folosesc prescurtări: Me (pentru radicalul metil), Et (pentru etil), Pr (propil), iPr (izopropil), Bu (butil), sec-Bu (secundar-butil), t-Bu (terţ-butil) sau, în seria aromatică, Ph (fenil).
Principalele reguli IUPAC ce se aplică la stabilirea denumirii alcanilor cu catenă ramificată sunt următoarele:
1. Se numerotează catena cea mai lungă, aceasta fiind cea care determină numele alcanului.

2. În cazul mai multor posibilităţi de numerotare, conducând însă la catene cu acelaşi număr de atomi de carbon, se consideră drept catenă principală cea care are numărul cel mai mare de ramificaţii.

3. Numerotarea se face începând de la acel capăt al catenei faţă de care substituenţii ocupă poziţiile cu număr cât mai mic. 

4. În cazul în care există mai multe ramificaţii, numerotarea catenei principale se face în aşa fel încât suma poziţiilor ocupate de substituenţi să fie minimă.

5. Odată stabilită catena cea mai lungă şi poziţia corectă a substituenţilor, aceştia sunt menţionaţi în prefix, în ordine alfabetică. 

6. În cazul în care există mai mulţi substituenţi de acelaşi fel, se folosesc prefixele di-, tri-, tetra- etc.; acestea nu se iau în considerare atunci când se stabileşte ordinea alfabetică a substituenţilor.

Izomeri compusilor organici

Izomeria compuşilor organici. 

Izomerii sunt substanțe care au aceeași formulă moleculară (compoziție procentuală), dar formule structurale si proprietăți diferite.

Izomeri de constituție, diferă prin modul de legare a atomilor, au proprietăți fizice și chimice diferite și pot fi:
    -  Izomeri de poziție, sunt izomeri care diferă prin poziția unei grupe funcționale sau a unei legături multiple (dublă, triplă) în catenă; 

 Exemplu:

CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

 |

Cl        1-clorobutan

și

CH3 ─CH ─CH2 ─CH3   

              |     

             Cl       2-clorobutan

CH2 = CH ─ CH2 ─ CH2─CH3     1-pentena

CH3 ─ CH= CH─ CH2─CH3      2-pentena

    -  Izomeri de catenă, sunt izomeri care diferă prin aranjamentul atomilor de carbon (tipul atomilor de carbon) în catenă;

 Exemplu:

CH3─ CH2 ─ CH2─CH3      n-butan

CH3 ─  CH  ─  CH3    2-metilpropan

               |       

              CH3       

    -  Izomeri de funcțiune, sunt izomeri care conțin în moleculă grupe funcționale diferite și care aparțin unor clase de substanțe diferite;
    -  Izomeri de compensație, sunt izomeri care conțin în moleculă aceeași grupă funcțională și diferă prin mărimea radicalilor legați de grupa funcțională.

 2. Izomeri de configurație (sterici, stereoizomeri), au aranjament spațial diferit al atomilor sau grupelor de atomi; diferă mai puțin prin proprietățile fizicochimice.

    -  Izomeri geometrici, stereoizomeri care prezintă aranjamente diferite ale atomilor față de un plan (legătură dublă, ciclu) al moleculei;
    -  Izomeri optici, stereoizomeri nesuperpozabili care se află unul față dealtul în relația obiect-imaginea sa în oglindă;

Izomeria geometrică
Condiția ca, o substanță cu legătură dublă să prezinte izomeri geometrici, este: fiecare atom de carbon din legătura dublă să aibă substituenți diferiți:
a ≠ b și c ≠ d        a         c 

                                \       /

                                C = C   

                                /       \ 

                               b         d

Izomerul cis are substituenții identici de la atomii de carbon din legătura dublă de aceeași parte a planului legăturii π din legătura dublă.

Izomerul trans are substituenții identici de la atomii de carbon din legătura dublă de o parte și de alta a planului legăturii π din legătura dublă.

Exemplu: 2-butena CH3─ CH = CH ─ CH3

      H3C         CH3

            \       /   

             C=C                 cis-2-butena

            /       \

          H         H

         H3C         H 

               \      /  

               C=C                trans-2-butena

               /     \

            H        CH3

Izomerie optică

Un compus chimic prezintă izomerie optică dacă molecula sa conține cel puțin un atom de carbon asimetric (centru de chiralitate). Molecula care conține un atom de carbon asimetric este chirală. Moleculele chirale nu admit un plan sau centru de simetrie.
Un atom de carbon asimetric este un atom de carbon saturat care are cele patru covalențe ocupate cu patru substituenți(atomi sau grupe de atomi) diferiți.

Izomerii optici sunt modelul structural al moleculei și imaginea sa în oglindă
și se reprezintă prin:
   - Formule de configurație

   -  Formule de proiecție Fischer

 Pereche de enantiomeri (+, -)

Izomerii optici se mai numesc enantiomeri sau antipozi optici. Ei rotesc planul luminii polarizate, proprietate numită activitate optică.

Izomerii optici sunt:
- Dextrogir, d sau +, rotește planul luminii polarizate spre dreapta cu un unghi, α.
- Levogir, l sau -, rotește planul luminii polarizate spre stânga cu același unghi, α.

 Amestecul racemic este amestecul echimolar (n+ = n-) al celor doi enantiomeri (antipozi optici). Amestecul racemic nu are activitate optică (optic inactiv) și se notează ( ± ).

Sensul de rotație al planului luminii polarizate se determină cu ajutorul polarimetrului.
Activitatea optică a unei substanțe se exprimă prin rotația specifică, [α].

[α] =α •100/l•c

unde α – unghiul cu care este rotit planul luminii polarizate;

c – concentrația procentuală a soluției (g/100cm3soluție);
l – lungimea stratului de substanță sau soluție străbătut de lumină.

Determinarea formulei structurale

Formulele structurale precizează (ca element nou în raport cu cele moleculare), modul de legare a atomi/lor in moleculă.
Formula plană.

Formula structurală a unei substanţe chimice se poate scrie în plan în mai multe moduri.

Reprezentarea grafică a formulelor structurale este posibilă utilizând:

• formule Lewis
• formule în care se trasează o linie pentru a marca legătura chimică (numite formule de proiecţie)
• formule de proiecţie restrânse.
  Formula structurală arată modul de legare a atomilor în moleculă și se reprezintă prin:
  1. Formule plane
     - Formule Lewis, arată electronii puşi în comun;
     - Formule de proiecţie, se reprezintă legăturile chimice prin linii;
     - Formule de proiecţie restrânse (formule de structură plană).
  - Formule de proiecţie restrânse (formule de structură plană)
   În scrierea formulelor moleculelor compuşilor organici se folosesc frecvent formule de proiecţie restrânse; ele se vor numi formule de structură plană.
   2. Formule spaţiale, modele spaţiale prezintă modul de orientare în spaţiu a legăturilor chimice.
  

Alcani - definitie, denumire, izomeri

1. Definitie

Alcanii sunt hidrocarburile aciclice saturate,care conțin numai legături simple de tipul C-C şi C-H si au formula generală:

CnH2n+2

2. Denumire

Dacă se înlocuieşte în formula generală n cu valori întregi şi succesive (şirul natural al numerelor),se va obţine seria de omologi al alcanilor.

Denumirea alcanilor se formează astfel:

• primii patru reprezentanţi din şirul omolog şi-au păstrat denumirile raţionale cu sufixul -an.
• denumirea următorilor reprezentanţi din şirul omolog provine de la numărul atomilor de carbon exprimat în limba greacă, prin adăugarea sufixului -an:

n=1 CH4,       CH4   metan

n=2 C2H6,     CH3-CH3    etan

n=3 C3H8,     CH3-CH2-CH3   propan

n=4 C4H10,   CH3-CH2-CH2-CH3   butan

n=5 C5H12,    CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan

n=6 C6H14,    CH3-(CH2)4-CH3  hexan

n=7 C7H16,    CH3-(CH2)5-CH3  heptan

n=8 C8H18,    CH3-(CH2)6-CH3   octan

n=9 C9H20     CH3-(CH2)7-CH3   nonan

n=10 C10H22,   CH3-(CH2)8-CH3  decan

n=11 C11H24,     CH3-(CH2)9-CH3 undecan

n=20 C20H42,   CH3-(CH2)18-CH3  eicosan

Fiecare substanta din seria omoloagă diferă de cea precedentă sau următoarea printr-o grupare -CH2 numită rație de omologi.

De ex: etanul (C2H6) este omologul superior al metanului (CH4) si omologul inferior al propanului (C3H8).

3. Izomeri

Alcanii prezintă izomeri de catenă - au aceeași formula moleculară dar diferă prin modul de aranjare a atomilor de C în catene (liniar sau ramificat).

C4H10:   CH3-CH2-CH2-CH3   butan

               CH3-CH-CH3   izobutan

                          |

                         CH3   

Alcanii cu catene liniare: n-alcani.

Alcanii cu catene raminicat: izoalcani.

Odată cu creșterea numărului de atomi de C, creste si numarul izomerilor de catena.

C5H12 :    CH3-CH2-CH2-CH2-CH3   n-pentan

                 CH3-CH-CH2-CH3   izopentan

                            |

                           CH3   

                            CH3

                              |

                   CH3-C-CH3   neopentan

                              |

                             CH3   

C4H10 - 2 izomeri

C5H12 - 3 izomeri

C6H12 - 5 izomeri

C7H16 - 9 izomeri

Denumire izoalcani

- se face respectând regulile IUPAC (Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicata)

- se stabilește catena cea mai lungă ca fiind catena de bază;

- se numerotarea atomii de C din catena de bază astfel încât suma indicilor sa fie cel mai mic numar;

- la numele alcanului din catena de bază se adaugă denumirile radicalilor (alfabetic) indicând: prin cifre pozițiile acestora, prin prefixe : di, tri, tetra, penta numărul lor în catena;

- radicalii se denumesc alfabetic fără a ține seama de prefixele: di, tri;

- daca 2 ramificații diferite se afla la distanțe egale de capete, numerotarea se face astfel încât radicalul prioritar alfabetic sa aiba cel mai mic numar.  

Radicali 

- se obtin prin îndepărtarea formală a unuia sau mai multor atomi de H din molecula unei hidrocarburi.  

Denumire radicali 

• Daca se îndepărtează un atom de H (radical monovalent alchil) : -an cu -il.
• Daca se îndepărtează doi atomi de H (radical divalent alchiliden sau alchilen) : -an cu -iliden sau -ilen .

- de la același atom de C - iliden

CH3 - CH -   etiliden     
             |       

- de la 2 atomi de C - ilen.

CH2 - CH2    etiliden
   |         |