Legatura dubla este o grupă funcțională pentru ca reprezinta un centru al reactivitatii realizat prin polarizarea legăturii π.
Reactii specifice legăturii duble:
- Aditie;
- Oxidare;
- Polimerizare.
Reactii comune cu alcanii:
- Substitutie;
- Ardere.
I.Reacția de adiție, este caracteristică alchenelor (hidrocarburilor nesaturate); se scindează legătura pi π si se formeaza cate o nouă legătură σ La fiecare atom de carbon participant la legătura =.
1. Adiția hidrogenului (hidrogenarea) în prezența catalizatorilor, metale fin divizate Ni, Pt, Pd, la temperatură 80-180ºC, presiune 200 atm, conduce la alcani.
Bilanțul energetic global al reactiei este exoterm.
Ni
CH2 = CH-CH3 + H2 --------------> CH3-CH2-CH3
propena propan
Ecuația generală a reacției:
CnH2n + H2 ---------->CnH2n +2
Aditia H2 are loc în sistem eterogen: H2 este gaz , alchenele gaze sau soluții iar catalizatorul este solid.
2. Adiția halogenilor, X2 (Cl2 , Br2 , I2) în prezența unui solvent inert CCl4 conduce la compuși dihalogenați vicinali.
Cu Cl2 si Br2 aditia are loc direct.
Reacția are loc într-un solvent inert (CCl4, CH2Cl2, CS2).
Aditia Cl2 si Br2 este instantanee si cantitativă și se foloseste pentru recunoașterea (identificarea) alchenelor si pentru determinarea lor cantitativa (dozarea alchenelor).
CCl4
CH2 = CH2 + Cl2 ---------‐---->CH2 ─ CH2
etena │ │
Cl Cl
1,2-dicloroetan
CCl4
CH2 = CH-CH3 + Br2 ----------->CH2-CH-CH3
Brun roscat │ │
Br Br
1,2-dibromopropan
Ecuația generală a reacției:
CnH2n + X2 ---------> CnH2nX2
Alchenele decolorează apa de brom.Numele de olefine se datorează proprietății lor de a se transforma prin halogenare în compusi saturati cu aspect uleios.
3. Adiția hidracizilor HX (HCl, HBr, HI) conduce la derivați monohalogenați saturați.
Ușurința de adiție este: HI > HBr > HCl.
Aditia HCl necesita, de obicei, prezența unui catalizator (HgCl2, FeCl3).
a) la alchene simetrice adiția este neorientată
CH2 = CH2 + HCl ----------> CH3-CH2-Cl
etena cloroetan
(clorură de etil)
CH3-CH=CH2+HCl--->CH3-CH-CH3
propena │
Cl
2-cloropropan
b) la alchene nesimetrice adiția este orientată (regioselectiva) conform regulii lui Markovnikov: atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează la atomul de carbon din legătura dublă, care are cel mai mare număr de atomi de hidrogen (mai bogat), iar halogenul la atomul de carbon din legătura dublă cu număr mai mic de atomi de hidrogen (mai sărac).
CH2=CH-CH3 + HBr ----->CH3-CH-CH3
propena │
Br
2-bromopropan
(bromură de izopropil)
Ecuația generală a reacției:
CnH2n + HX ----------> CnH2n + 1X
Aditia HBr la alchene în prezența de peroxizi este o aditie anti Markovnikov. Ceilalți hidracizi (HCl, HI) nu dau reactii anti Markovnikov.
4. Adiția apei în prezența acidului sulfuric concentrat, conduce la alcooli.
H2SO4
CH2 = CH2 + HOH ---------->CH3-CH2-OH
etenă etanol (alcool etilic)
H2SO4
CH2=CH-CH3 + HOH ---------->CH3-CH-CH3
propena │
OH
2-propanol
Etena necesita o solutie de concentrație 98% de acid sulfuric. Alchenele care conțin în molecula atomi de C dublu legați tertiari sau cuaternari reactioneaza în prezența de acid sulfuric 60%.
+H-OH
CH2=CH2+HOSO3H-->CH3-CH2------------>CH3-CH2-OH
| -H2SO4
OSO3H
Ecuația generală a reacției:
CnH2n + HOH -----------> CnH2n +1OH
(CnH2n + 2O)
https://ro.m.wikipedia.org/wiki/Alchenă
Niciun comentariu:
Trimiteți un comentariu