Alcani - definitie, denumire, izomeri

1. Definitie

Alcanii sunt hidrocarburile aciclice saturate,care conțin numai legături simple de tipul C-C şi C-H si au formula generală:

CnH2n+2

2. Denumire

Dacă se înlocuieşte în formula generală n cu valori întregi şi succesive (şirul natural al numerelor),se va obţine seria de omologi al alcanilor.

Denumirea alcanilor se formează astfel:

• primii patru reprezentanţi din şirul omolog şi-au păstrat denumirile raţionale cu sufixul -an.
• denumirea următorilor reprezentanţi din şirul omolog provine de la numărul atomilor de carbon exprimat în limba greacă, prin adăugarea sufixului -an:

n=1 CH4,       CH4   metan

n=2 C2H6,     CH3-CH3    etan

n=3 C3H8,     CH3-CH2-CH3   propan

n=4 C4H10,   CH3-CH2-CH2-CH3   butan

n=5 C5H12,    CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan

n=6 C6H14,    CH3-(CH2)4-CH3  hexan

n=7 C7H16,    CH3-(CH2)5-CH3  heptan

n=8 C8H18,    CH3-(CH2)6-CH3   octan

n=9 C9H20     CH3-(CH2)7-CH3   nonan

n=10 C10H22,   CH3-(CH2)8-CH3  decan

n=11 C11H24,     CH3-(CH2)9-CH3 undecan

n=20 C20H42,   CH3-(CH2)18-CH3  eicosan

Fiecare substanta din seria omoloagă diferă de cea precedentă sau următoarea printr-o grupare -CH2 numită rație de omologi.

De ex: etanul (C2H6) este omologul superior al metanului (CH4) si omologul inferior al propanului (C3H8).

3. Izomeri

Alcanii prezintă izomeri de catenă - au aceeași formula moleculară dar diferă prin modul de aranjare a atomilor de C în catene (liniar sau ramificat).

C4H10:   CH3-CH2-CH2-CH3   butan

               CH3-CH-CH3   izobutan

                          |

                         CH3   

Alcanii cu catene liniare: n-alcani.

Alcanii cu catene raminicat: izoalcani.

Odată cu creșterea numărului de atomi de C, creste si numarul izomerilor de catena.

C5H12 :    CH3-CH2-CH2-CH2-CH3   n-pentan

                 CH3-CH-CH2-CH3   izopentan

                            |

                           CH3   

                            CH3

                              |

                   CH3-C-CH3   neopentan

                              |

                             CH3   

C4H10 - 2 izomeri

C5H12 - 3 izomeri

C6H12 - 5 izomeri

C7H16 - 9 izomeri

Denumire izoalcani

- se face respectând regulile IUPAC (Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicata)

- se stabilește catena cea mai lungă ca fiind catena de bază;

- se numerotarea atomii de C din catena de bază astfel încât suma indicilor sa fie cel mai mic numar;

- la numele alcanului din catena de bază se adaugă denumirile radicalilor (alfabetic) indicând: prin cifre pozițiile acestora, prin prefixe : di, tri, tetra, penta numărul lor în catena;

- radicalii se denumesc alfabetic fără a ține seama de prefixele: di, tri;

- daca 2 ramificații diferite se afla la distanțe egale de capete, numerotarea se face astfel încât radicalul prioritar alfabetic sa aiba cel mai mic numar.  

Radicali 

- se obtin prin îndepărtarea formală a unuia sau mai multor atomi de H din molecula unei hidrocarburi.  

Denumire radicali 

• Daca se îndepărtează un atom de H (radical monovalent alchil) : -an cu -il.
• Daca se îndepărtează doi atomi de H (radical divalent alchiliden sau alchilen) : -an cu -iliden sau -ilen .

- de la același atom de C - iliden

CH3 - CH -   etiliden     
             |       

- de la 2 atomi de C - ilen.

CH2 - CH2    etiliden
   |         |