Izomeri compusilor organici

Izomeria compuşilor organici. 

Izomerii sunt substanțe care au aceeași formulă moleculară (compoziție procentuală), dar formule structurale si proprietăți diferite.

Izomeri de constituție, diferă prin modul de legare a atomilor, au proprietăți fizice și chimice diferite și pot fi:
    -  Izomeri de poziție, sunt izomeri care diferă prin poziția unei grupe funcționale sau a unei legături multiple (dublă, triplă) în catenă; 

 Exemplu:

CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

 |

Cl        1-clorobutan

și

CH3 ─CH ─CH2 ─CH3   

              |     

             Cl       2-clorobutan

CH2 = CH ─ CH2 ─ CH2─CH3     1-pentena

CH3 ─ CH= CH─ CH2─CH3      2-pentena

    -  Izomeri de catenă, sunt izomeri care diferă prin aranjamentul atomilor de carbon (tipul atomilor de carbon) în catenă;

 Exemplu:

CH3─ CH2 ─ CH2─CH3      n-butan

CH3 ─  CH  ─  CH3    2-metilpropan

               |       

              CH3       

    -  Izomeri de funcțiune, sunt izomeri care conțin în moleculă grupe funcționale diferite și care aparțin unor clase de substanțe diferite;
    -  Izomeri de compensație, sunt izomeri care conțin în moleculă aceeași grupă funcțională și diferă prin mărimea radicalilor legați de grupa funcțională.

 2. Izomeri de configurație (sterici, stereoizomeri), au aranjament spațial diferit al atomilor sau grupelor de atomi; diferă mai puțin prin proprietățile fizicochimice.

    -  Izomeri geometrici, stereoizomeri care prezintă aranjamente diferite ale atomilor față de un plan (legătură dublă, ciclu) al moleculei;
    -  Izomeri optici, stereoizomeri nesuperpozabili care se află unul față dealtul în relația obiect-imaginea sa în oglindă;

Izomeria geometrică
Condiția ca, o substanță cu legătură dublă să prezinte izomeri geometrici, este: fiecare atom de carbon din legătura dublă să aibă substituenți diferiți:
a ≠ b și c ≠ d        a         c 

                                \       /

                                C = C   

                                /       \ 

                               b         d

Izomerul cis are substituenții identici de la atomii de carbon din legătura dublă de aceeași parte a planului legăturii π din legătura dublă.

Izomerul trans are substituenții identici de la atomii de carbon din legătura dublă de o parte și de alta a planului legăturii π din legătura dublă.

Exemplu: 2-butena CH3─ CH = CH ─ CH3

      H3C         CH3

            \       /   

             C=C                 cis-2-butena

            /       \

          H         H

         H3C         H 

               \      /  

               C=C                trans-2-butena

               /     \

            H        CH3

Izomerie optică

Un compus chimic prezintă izomerie optică dacă molecula sa conține cel puțin un atom de carbon asimetric (centru de chiralitate). Molecula care conține un atom de carbon asimetric este chirală. Moleculele chirale nu admit un plan sau centru de simetrie.
Un atom de carbon asimetric este un atom de carbon saturat care are cele patru covalențe ocupate cu patru substituenți(atomi sau grupe de atomi) diferiți.

Izomerii optici sunt modelul structural al moleculei și imaginea sa în oglindă
și se reprezintă prin:
   - Formule de configurație

   -  Formule de proiecție Fischer

 Pereche de enantiomeri (+, -)

Izomerii optici se mai numesc enantiomeri sau antipozi optici. Ei rotesc planul luminii polarizate, proprietate numită activitate optică.

Izomerii optici sunt:
- Dextrogir, d sau +, rotește planul luminii polarizate spre dreapta cu un unghi, α.
- Levogir, l sau -, rotește planul luminii polarizate spre stânga cu același unghi, α.

 Amestecul racemic este amestecul echimolar (n+ = n-) al celor doi enantiomeri (antipozi optici). Amestecul racemic nu are activitate optică (optic inactiv) și se notează ( ± ).

Sensul de rotație al planului luminii polarizate se determină cu ajutorul polarimetrului.
Activitatea optică a unei substanțe se exprimă prin rotația specifică, [α].

[α] =α •100/l•c

unde α – unghiul cu care este rotit planul luminii polarizate;

c – concentrația procentuală a soluției (g/100cm3soluție);
l – lungimea stratului de substanță sau soluție străbătut de lumină.