1. Definiţie
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conţin în moleculă o legătură dublă >C=C<, restul legăturilor fiind simple.
Formula generală: CnH2n
Toate alchenele au aceeași formula procentuală: 85,71%C si 14,28%H si NE=1.
Denumirea veche (dar încă folosită) este de olefine şi provine de la cuvintele latineşti oleum faciens însemnând “făcătoare de ulei”, datorită faptului că etena, cel mai simplu reprezentant al clasei, formează prin reacţie cu clorul un produs uleios, dicloroetanul.
Din punct de vedere al naturii catenei, alchenele pot fi aciciclice, cu formulă moleculară CnH2n (cu nesaturarea echivalentă 1), sau ciclice, având formula moleculară CnH2n-2 (cu nesaturarea echivalentă 2).
Alchenele aciclice, la fel ca şi alcanii, pot avea catene liniare sau ramificate.
2. Denumire
Atât alchenele aciclice, cât şi cele ciclice, formează serii omoloage, fiecare termen diferind de vecinii săi printr-o grupă –CH2– (grupă metilenică).
Denumirea alchenelor şi a cicloalchenelor se formează
* din numele alcanului/cicloalcanului corespunzător, la care se înlocuieşte sufixul –an cu –enă. Uneori mai poate fi întâlnit şi sufixul – ilenă.
* poziţia dublei legături este precizată prin cifre, care indică numărul primului atom de carbon implicat în dubla legătură; numerotarea catenei începe de la capătul cel mai apropiat de legătura dublă, astfel încât atomul de carbon respectiv să primească cel mai mic număr posibil.
Trebuie să remarcăm că seria alchenelor începe de la n=2.
n=2, C2H4, H2C═CH2 etenă
n=3, C3H6, CH3─CH═CH2 propenă
n=4, C4H8, CH3─CH2─CH═CH2 butenă
La alchenele cu mai mult de trei atomi de carbon, se denumeşte atomul purtător al dublei legături:
CH2═CH─CH2─CH3 (1- butena)
CH3─CH═CH─CH3 (2-butena)
La o catenă ramificată, se precizează atât poziţia dublei legături cât şi poziţia ramificaţiei, folosind indici numerici, alegându-se situaţia în care indicele care arată poziţia dublei legături să fie minim.
1 2 3 4
CH2 = C - CH2 - CH3 2-metil-1-butenă
|
CH3
3. Structură
Legătura dublă este formată dintr-o legătură σ și o legătură π. Atomul de carbon implicat într-o legătură dublă formează trei legături σ coplanare cu unghiuri de 120º între ele.
Planul legăturii π este perpendicular pe planul legăturii σ, ceea ce produce împiedicarea rotației libere a atomilor de carbon în jurul legăturii duble și apariția izomerilor geometrici.
Lungimea legăturii duble între atomii de carbon este 1,33Å.
Legătura π este mai slabă decât legătura σ, ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor.
4. Izomeri
a) Izomerie de catenă este determinată de poziția diferită a atomilor de carbon în catenă (ramificarea catenei) și apare de la n=4 .
Exemplu:
CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3 1-butena
CH2 = C ─ CH3 2-metil-propena(izobutena)
│
CH3
b) Izomeria de poziție este determinată de poziția legăturii duble în catenă și apare de la n=4 .
Exemplu: C4H8 are 2 izomeri de poziție
CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3 1-butena
CH3 ─ CH = CH ─ CH3 2-butena
C5H10 are 2 izomeri de poziție
CH2 = CH ─ CH2 ─ CH2─CH3 1-pentena
CH3 ─ CH= CH─ CH2─CH3 2-pentena
C6H12 are 3 izomeri de poziție: 1-hexena, 2-hexena, 3-hexena.
5. Proprietăţi fizice
Moleculele alchenelor sunt nepolare sau slab polare și între ele se exercită interacțiuni slabe de tip van der Waals.
Starea de agregare
În condiții standard alchenele C2-C4 sunt gazoase, C5-C17 sunt lichide, iar de la C18 sunt solide.
Puncte de topire și fierbere
Sunt ușor mai coborâte decât ale alcanilor cu același număr de atomi de carbon. Punctele de fierbere și topire cresc cu masa moleculară și scad cu ramificarea catenei. În general, izomerii cis au puncte de fierbere mai ridicate decât izomerii trans, dar puncte de topire mai scăzute decât trans.
P.t. cis < trans datorită simetriei moleculare
P.f. cis > trans datorită momentului de dipol ≠ 0
Solubilitatea
Alchenele se dizolvă în solvenți nepolari (benzen, toluen,cloroform, tetraclorură de carbon) deoarece au molecule nepolare.
Alchenele nu se dizolvă în apă deoarece apa este solvent polar.
Niciun comentariu:
Trimiteți un comentariu